Попробуйте на рабочем столе создать ярлык и в командной строке вписать буквально следующее:
"C:\WINDOWS\Application Data\Microsoft\WELCOME\WELDATA.EXE" You_are_a_real_rascal
Разумеется, что вместо C:\WINDOWS следует подставить именно тот каталог в который вы установили Windows 98. В свойствах ярлыка нужно указать, что приложение должно запускаться "Свернутым в значок". Также можно набрать в командной строке:
start /m "C:\WINDOWS\Application Data\Microsoft\WELCOME\WELDATA.EXE" You_are_a_real_rascal (ключ /m означает запуск приложения свернутым в значок). ... Запускаем... теперь становится понятно, почему наш мелкософт так много места занимает :))). Вам будет показан небольшой фильм со слайдами так или иначе связанными с Microsoft и прокручивающимся списком людей, принимавших участие в разработке операционки (и как Билл Гейтс не попал на первое место?) на фоне ненавязчивой музыки. Проверено в Windows 98

Классический прикол, срабатывающий на тех, кто уже знает кнопку "Пуск" ("Start"), но не знает всех особенностей Windows 95... Когда этот самый новичок в мире Windows 95 на минуту уйдет в другую комнату, вы быстро подбегаете к его компьютеру, выделяете (но не нажимаете) кнопку "Пуск", жмете ALT +"минус" и... "Закрыть". Дальше вы возвращаетесь на исходную позицию, и наблюдаете за реакцией новичка... Кнопка вернется на место только после перезагрузки Windows'a.

Далее следует прикол, более сложный в исполнении:
- На рабочем столе создайте папку с именем New Folder.
- Переименуйте ее в and now, the moment you've been all waiting for.
- Еще раз переименуйте ее в we proudly present for your viewing pleasure.
- И снова переименуйте в The Microsoft Windows 95 Product Team!.
- Теперь откройте папку и наслаждайтесь именами тех, кто создал "сверх устойчивую систему". По моему, стабильность системы прямо пропорциональна количеству приколов, намертво вшитих в нее.

Неплохо работала фантазия и у тех, кто создавал хранители экрана для Windows 95 и NT. В основном приколы зарыты в хранителе экрана "Объемный текст" ("3D text"):
В зависимости от версии Windows 3D Text реагирует на следующие "волшебные" слова, заданные в качестве текста для отображения: I love NT (в версии 3.51), not evil (в версии 4.0), volcano (Windows 95 и NT), BEER и Rock (в версии 3.51).

Но есть прикол и для хранителя экрана под названием "Трубопровод":
Если для Windows NT в этом хранителе экрана задать параметр "чередующиеся сочленения", то переодически вместо соединения будет появляться чайник. Интересно, к чему бы это?
В Windows 95 этот трюк тоже проходит, если помимо "чередующегося сочленения" поставить параметр "число труб" в значение "несколько".

Если в Win95/98 залезть в параметры заставки "Объемный текст" и в поле "Текст" набрать Volcano, заставка будет выдавать названия различных вулканов